Уникальный маршрут, объединяющий старинные села Ильинское и Усово, входившие раньше в единственную в Подмосковье императорскую усадьбу, с переправой на плотах через реку Москву разработал Фонд содействия возрождению традиций милосердия и благотворительности «Елисаветинско-Сергиевское просветительское общество».
Ильинское унаследовал от матери, императрицы Марии Александровны, великий князь Сергей Александрович (1857-1905) — генерал-губернатор Москвы (1891-1905). Вместе с супругой, великой княгиней Елизаветой Федоровной (1864-1918), урожденной принцессой Гессен-Дармштадтской, Сергей Александрович проводил здесь лето, в сентябре на плотах переправлялись через реку Москву в Усово в зимнюю резиденцию. В усадьбе гостили императоры Александр III, Николай II с семьями, а также многие известные политические и общественные деятели, артисты и художники.
В Ильинском-Усово великокняжеская чета много времени посвящала благотворительности и просвещению. Помощь населению оказывалась в любых сложных ситуациях (при пожарах, неурожаях, эпидемиях). До наших дней дошли родильный приют (1892), школа (1893), лазарет для воинов Русско-японской войны (1905) и др.
С 2011 года ежегодно по инициативе фонда «Елисаветинско-Сергиевское просветительское общество» в сентябре, в воскресный день, ближайший к именинам великой княгини (18 сентября — день памяти праведной Елисаветы), в Ильинском-Усове проводится крестный ход, во время которого паломники молятся о сохранении и благополучии этих земель.